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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → Methyl 5-(3-((1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-((3S,7R,E)-3,7-dihydroxyoct-1-enyl)-3-hydroxycyclopentyl)propyl)thiophene-2-carboxylate

HRID 1037729
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037729
C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[Si]([O:25][C@@H:26]([CH3:59])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][C@H:30]([OH:58])/[CH:31]=[CH:32]/[C@H:33]1[C@H:37]([O:38]C2CCCCO2)[CH2:36][C@@H:35]([Cl:45])[C@@H:34]1[CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]1[S:53][C:52]([C:54]([O:56][CH3:57])=[O:55])=[CH:51][CH:50]=1)(C(C)(C)C)(C)C>CO>[Cl:45][C@H:35]1[C@H:34]([CH2:46][CH2:47][CH2:48][C:49]2[S:53][C:52]([C:54]([O:56][CH3:57])=[O:55])=[CH:51][CH:50]=2)[C@@H:33](/[CH:32]=[CH:31]/[C@@H:30]([OH:58])[CH2:29][CH2:28][CH2:27][C@H:26]([OH:25])[CH3:59])[C@H:37]([OH:38])[CH2:36]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57734122Methyl 5-(3-((1R,2R,3R,5R)-2-((3S,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoct-1-enyl)-5-chloro-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)propyl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 57734135Methyl 5-(3-((1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-((3S,7R,E)-3,7-dihydroxyoct-1-enyl)-3-hydroxycyclopentyl)propyl)thiophene-2-carboxylateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pyridinium p-toluenesulfonate (20.4 mg, 0.081 mmol) was added to a solution of the THP-ether 15 (52 mg, 0.081 mmol) in MeOH (3 mL) at 23° C. The reaction was stirred for 24 h and then concentrated in vacuo. The residue was diluted with EtOAc and washed with 1N HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organic portion was dried over anhydrous MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by FCC (silica gel, 19:1 EtOAc/MeOH) to afford 34.9 mg (97%) of triol 11.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. additionThe residue was diluted with EtOAc
  3. washwashed with 1N HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialThe organic portion was dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by FCC (silica gel, 19:1 EtOAc/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5325f3f7e874da7b4fa3d5d9c27aa40
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546603B2

Notizen zur Reaktion

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