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Triethylamine → 1-{2-Oxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrrolidine-3-carboxylic acid [3-(4-fluoro-phenyl)-1H-indazol-5-yl]-amide

HRID 1037986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1037986
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH2:17])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:18]=[C:19]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]3[N:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][N:42]=3)=[CH:37][CH:36]=2)[CH2:31][CH2:30]1)[CH2:20][N:21]1[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26](O)=[O:27])[CH2:22]1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH:17][C:26]([CH:23]4[CH2:24][CH2:25][N:21]([CH2:20][C:19](=[O:18])[N:29]5[CH2:30][CH2:31][N:32]([C:35]6[CH:40]=[CH:39][C:38]([C:41]7[N:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][N:46]=7)=[CH:37][CH:36]=6)[CH2:33][CH2:34]5)[CH2:22]4)=[O:27])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 224802843-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amineHCID 674194121-{2-Oxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrrolidine-3-carboxylic acid2×

Produkt 1

HCID 674186161-{2-Oxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrrolidine-3-carboxylic acid [3-(4-fluoro-phenyl)-1H-indazol-5-yl]-amideAusbeute 24,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Fluoro-phenyl)-1H-indazol-5-ylamine (0.11 gm, 0.5 mmol) and 1-{2-Oxo-2-[4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-pyrrolidine-3-carboxylic acid (compound 12 from Step 9, 0.125 gm, 0.25 mmol) were dissolved in 4 ml of DMF. O-(7-azabenzotriazol-1-yl-)-N,N,N,N-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU) (0.24 gm, 0.63 mmol) and triethylamine (0.1 ml, 0.76 mmol) were added to the reaction mixture and the mixture stirred for 18 hrs. The reaction mixture was added to bring and extracted with dichloromethane. After drying over magnesium sulfate and filtered, the mixture was evaporated and chromatographed to obtain 36.7 mg of title product.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was added
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialAfter drying over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe mixture was evaporated
  6. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28a69d1d9e274c4eb35d0d6333e45324
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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