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Methyl iodide → 4-Methoxy-4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1038063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038063
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([OH:26])([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:27]I.[H-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][C:11]([O:26][CH3:27])([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[N:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 589464254-Hydroxy-4-(4-pyrimidin-2-ylphenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 576856594-Methoxy-4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-Hydroxy-4-(4-pyrimidin-2-yl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 81 (138 mg, 0.39 mmol) was dissolved in DMF (2 mL) and cooled to 0° C. MeI (0.1 mL) was added followed by the addition of NaH (26 mg, 60% suspension in mineral oil). After 30 min at 0° C., the reaction was quenched with sat. NH4Cl and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers was washed with brine, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified with prep TLC plates (developing with 50% ethyl acetate/hexanes) to yield a colorless film (80 mg) as the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with sat. NH4Cl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layers was washed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified with prep TLC plates (developing with 50% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dce08254b2c4b69afc6009b1e001d17
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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