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Cesium carbonate → 1,1-Dimethylethyl 3',6'-dihydro-5-(2-pyrimidinyl)[2,4'-bipyridine]-1'(2'h)-carboxylate

HRID 1038091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038091
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:14]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:26][CH:25]=[C:24](B(O)O)[CH2:23][CH2:22]1)=[O:20])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O>[C:14]([O:18][C:19]([N:21]1[CH2:22][CH:23]=[C:24]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]3[N:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:9]=3)=[CH:6][N:7]=2)[CH2:25][CH2:26]1)=[O:20])([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 21931462(1-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acidHCID 534869812-(6-Bromopyridin-3-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 589464631,1-Dimethylethyl 3',6'-dihydro-5-(2-pyrimidinyl)[2,4'-bipyridine]-1'(2'h)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21886435
1,4-Dioxane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Refluxed mixture of 2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-pyrimidine (1Q) (200 mg, 0.85 mmol), N-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid, pinacol ester (290 mg, 0.93 mmol); Cesium Carbonate (500 mg, 1.538 mmol); PdCl2dppf (30 mg) in dioxane/H2O (10 ml v/v 4/1) for 4 hours. Cooled reaction, then evaporated solvent. Extracted with EtOAc (200 ml) washed with H2O (50 ml), dried over MgSO4, filtered and solvent evaporated yielding a solid which chromatographed on silica gel eluting with 30% v/v acetone/hexanes yielding 2Q as a white solid (110 mg, 38%) ESMS (MH, 339).

Aufarbeitung

  1. temperatureRefluxed
  2. temperatureCooled
  3. customreaction
  4. extractionExtracted with EtOAc (200 ml)
  5. washwashed with H2O (50 ml)
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. customsolvent evaporated
  9. customyielding a solid which
  10. customchromatographed on silica gel eluting with 30% v/v acetone/hexanes yielding 2Q as a white solid (110 mg, 38%) ESMS (MH, 339)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0182a585d8d14053b52688b8c9c07cfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08546404B2

Notizen zur Reaktion

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