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Urea → 1-(p-Tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione

HRID 10385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10385
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH:9]2[C:11](O)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:17]C(N)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]23[CH2:10][CH:9]2[C:11](=[O:12])[NH:17][C:14]3=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1176UreaHCID 127197941,2-Cyclopropanedicarboxylic acid, 1-(4-methylphenyl)-

Produkt 1

HCID 127198301-(p-Tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of purified 1-(4-methylphenyl)-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid (58 kg), toluene (465 kg) and urea (23.8 kg) was heated to reflux and the mixture held at reflux until the reaction was complete. On completion of the reaction period, the solution was cooled to 80–90° C. and washed with water (69 L). The lower aqueous layer was discarded. In this way (±)-1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dione was obtained as a solution in toluene.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureat reflux until the reaction
  4. customOn completion of the reaction period
  5. temperaturethe solution was cooled to 80–90° C.
  6. washwashed with water (69 L)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a5375979fb5402d8fe980b291f4b317
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094799B2

Notizen zur Reaktion

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