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Trifluoroacetic acid → (Z)-1-{4-[2-(benzyloxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-(prop-1-en-1-yl)phenyl}piperazine

HRID 1038535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038535
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:26][CH2:25]2)=[C:20](/[CH:37]=[CH:38]\[CH3:39])[CH:19]=1)([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][NH:27][CH2:26][CH2:25]2)=[C:20](/[CH:37]=[CH:38]\[CH3:39])[CH:19]=1)([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])[C:14]([F:16])([F:17])[F:15])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86647188tert-butyl (Z)-4-{4-[2-(benzyloxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-(prop-1-en-1-yl)phenyl}piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86647190(Z)-1-{4-[2-(benzyloxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-(prop-1-en-1-yl)phenyl}piperazineAusbeute 141,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl (Z)-4-{4-[2-(benzyloxy)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-(prop-1-en-1-yl)phenyl}piperazine-1-carboxylate (67 mg, 0.119 mmol) was dissolved in dichloromethane (2.0 mL). Under ice-cold conditions, trifluoroacetic acid (200 μL) was added and stirred at room temperature for 0.5 hours. The reaction solution was added a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate under ice-cold conditions, and extracted with chloroform. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (chloroform). The title compound (77 mg (yield >99%)) was obtained as a white pink oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d90fdd2910fd4f7faa96fbcaa3f9e22a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08551985B2

Notizen zur Reaktion

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