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Sodium Bicarbonate → 3-(2,6-Dichloro-3-trifluoromethyl-Phenyl)-1-{6-[4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-phenylamino]-pyrimidin-4-yl}-1-methyl-urea

HRID 1038748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1038748
[CH2:1]([N:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[C:20]([NH:22][CH3:23])[N:19]=[CH:18][N:17]=3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2].[Cl:24][C:25]1[C:30]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:29][CH:28]=[C:27]([Cl:35])[C:26]=1[N:36]=[C:37]=[O:38].C([O-])(O)=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[Cl:24][C:25]1[C:30]([C:31]([F:32])([F:34])[F:33])=[CH:29][CH:28]=[C:27]([Cl:35])[C:26]=1[NH:36][C:37](=[O:38])[N:22]([C:20]1[CH:21]=[C:16]([NH:15][C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:6]3[CH2:5][CH2:4][N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:8][CH2:7]3)=[CH:14][CH:13]=2)[N:17]=[CH:18][N:19]=1)[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 56594616N4-(4-(4-Ethyl-1-piperazinyl)phenyl)-N6-methyl-4,6-pyrimidinediamineHCID 866307212,6-Dichloro-3-trifluoromethyl-phenylisocyanate

Produkt 1

HCID 577104183-(2,6-Dichloro-3-trifluoromethyl-Phenyl)-1-{6-[4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-phenylamino]-pyrimidin-4-yl}-1-methyl-urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This oil is re-dissolved in 2 ml of toluene and added portion-wise to a boiling solution of N-[4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-N′-methyl-pyrimidine-4,6-diamine (156 mg, 0.50 mmol; Example 145A) in 6 ml of toluene during 10 min. After 1.5 h, another 2 eq of 2,6-dichloro-3-trifluoromethyl-phenylisocyanate are added and stirring is continued for totally 2 h. Then the reaction mixture is diluted with DCM and a saturated aqueous solution of NaHCO3. The aqueous layer is separated and extracted twice with DCM. The organic phases are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; CH2Cl2/MeOH/NH3aq, 95:5:0.5) gives the title compound: ESI-MS: 568/570 [MH]+; tR=4.1 min (gradient J); TLC: Rf=0.3 (DCM/MeOH+1% NH3aq, 95:5).

Aufarbeitung

  1. waitis continued for totally 2 h
  2. customThe aqueous layer is separated
  3. extractionextracted twice with DCM
  4. washThe organic phases are washed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9976bfbfa96b4a6c80d1e1e9022402f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552002B2

Notizen zur Reaktion

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