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Hexamethylenetetramine → 2-Amino-1-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone hydrochloride

HRID 1039197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039197
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:12][CH3:13])=[O:4].C1N2CN3CN(C2)C[N:15]1C3>C(Cl)(Cl)Cl>[ClH:11].[NH2:15][CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[C:9]([Cl:11])[CH:8]=[CH:7][C:6]=1[O:12][CH3:13])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4101HexamethylenetetramineHCID 19891882-Bromo-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 684951822-Amino-1-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone hydrochlorideAusbeute 143,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-bromo-1-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone (17.07 g, 64.78 mmol) in 150 mL of CHCl3 and add hexamethylenetetramine (9.09 g, 64.84 mmol) to the reaction mixture. Allow the reaction to stir at ambient temperature for 23 hours. Collect the solids via filtration and wash the solids with Et2O, Slurry the solid in 100 mL of MeOH and add 50 mL of concentrated HCl to it dropwise. Heat the reaction to reflux and allow it to stir for 23 hours. Cool the reaction to ambient temperature and filter off the solids. Slurry the filtrate in MeOH and again collect the solids via filtration. Concentrate the filtrate to afford 10.99 g of 2-amino-1-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-ethanone hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. customCollect the solids
  3. filtrationvia filtration
  4. washwash the solids with Et2O
  5. additionadd 50 mL of concentrated HCl to it dropwise
  6. temperatureHeat
  7. customthe reaction
  8. temperatureto reflux
  9. stirringto stir for 23 hours
  10. temperatureCool
  11. customthe reaction to ambient temperature
  12. filtrationfilter off the solids
  13. customSlurry the filtrate in MeOH and again collect the solids
  14. filtrationvia filtration
  15. concentrationConcentrate the filtrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceba501cc022461b9f2ce3ab04015650
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552039B2

Notizen zur Reaktion

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