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N-(2-{2-[3-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide → N-{2-[2-(3-Hydroxybutyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl]ethyl}acetamide

HRID 1039316
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039316
C([O:8][CH:9]([CH3:30])[CH2:10][CH2:11][C:12]1[O:13][C:14]2[C:23]3[CH:22]([CH2:24][CH2:25][NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])[CH2:21][CH2:20][C:19]=3[CH:18]=[CH:17][C:15]=2[N:16]=1)C1C=CC=CC=1>CO.[C].[Pd]>[OH:8][CH:9]([CH3:30])[CH2:10][CH2:11][C:12]1[O:13][C:14]2[C:23]3[CH:22]([CH2:24][CH2:25][NH:26][C:27](=[O:29])[CH3:28])[CH2:21][CH2:20][C:19]=3[CH:18]=[CH:17][C:15]=2[N:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57781203N-(2-{2-[3-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide

Produkt 1

HCID 57781241N-{2-[2-(3-Hydroxybutyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl]ethyl}acetamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-{2-[3-(benzyloxy)butyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl}ethyl)acetamide (155 mg, 0.381 mmol) in methanol (4 mL) was added a 10% palladium-carbon powder (300 mg), and the mixture was stirred at 50° C. for 4 hr under a hydrogen atmosphere. The catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→5/95) to give the title compound (101 mg, yield 84%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate=0/100→5/95)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1946c1de42e541aa84a9f98343da5aa8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552037B2

Notizen zur Reaktion

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