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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → N-{2-[2-(3-Phenylpropyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl]ethyl}acetamide

HRID 1039322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039322
[C:1]([NH:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18](=[O:28])[CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:14]=2O)[CH2:9][CH2:8]1)(=[O:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[C:22]1([CH2:21][CH2:20][CH2:19][C:18]2[O:28][C:14]3[C:15]4[CH:7]([CH2:6][CH2:5][NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH2:8][CH2:9][C:10]=4[CH:11]=[CH:12][C:13]=3[N:17]=2)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 57781283N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-4-phenylbutanamide

Produkt 1

HCID 57781239N-{2-[2-(3-Phenylpropyl)-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl]ethyl}acetamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}-4-phenylbutanamide (90.0 mg, 0.237 mmol) and pyridinium p-toluenesulfonate (11.9 mg, 0.0475 mmol) were heated under reflux in xylene (5 mL) for 2.5 hr. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40) and recrystallized (ethyl acetate/diisopropyl ether) to give the title compound (70.9 mg, yield 83%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, ethyl acetate/hexane=30/70→60/40)
  3. customrecrystallized (ethyl acetate/diisopropyl ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24e157cbbc864e08bb4f4acae29829af
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552037B2

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