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Triethylamine → HCID 178521528, Verbindung

HRID 1039406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039406
[NH:1]1[CH:5]=[N:4][C:3]([SH:6])=[N:2]1.C(N(CC)CC)C.Br[CH2:15][C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][C:26]2[C:31]([F:32])=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[F:33])=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17]>ClCCl>[F:32][C:31]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]([F:33])[C:26]=1[CH2:25][O:24][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:16](=[O:17])[CH2:15][S:6][C:3]2[N:4]=[CH:5][NH:1][N:2]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 219644702-Bromo-1-(4-(2,6-difluorobenzyloxy)phenyl)-1-EthanoneHCID 178527894HCID 178527894, Verbindung

Produkt 1

HCID 178521528HCID 178521528, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol (0.250 g, 2.4 mmol) and triethylamine (2.50 g, 2.4 mmol) in dry dichloromethane (20 ml) was added 2-Bromo-1-(4-(2,6-difluorobenzyloxy)phenyl)-1-Ethanone (Step B, 0.851 g, 2.4 mmol) in dry dichloromethane (5 ml) at room temperature. The reaction mixture was stirred for 50 minutes and then concentrated in vacuo. The crude residue was taken in EtOAc and washed with 0.1M HCl, and brine. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, concentrated and purified by flash chromatography on silica gel column (chloroform:methanol, 9:1) to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. washwashed with 0.1M HCl, and brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash chromatography on silica gel column (chloroform:methanol, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b406e32ab554a0990448585e652b49b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552062B2

Notizen zur Reaktion

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