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Potassium Carbonate → Cyclopyrimorate

HRID 1039590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1039590
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([O:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)=[C:4]([OH:19])[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[N:26]1([C:32](Cl)=[O:33])[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1>C(OCCCC)(=O)C>[N:26]1([C:32]([O:19][C:4]2[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[N:6][C:5]=2[O:8][C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH:16]2[CH2:18][CH2:17]2)=[O:33])[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 848104-Morpholinecarbonyl chlorideHCID 178424441HCID 178424441, Verbindung

Produkt 1

HCID 23013854CyclopyrimorateAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31272Butyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 6.50 g (23.5 mmol) of 6-chloro-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinol were added 39 g of butyl acetate and 3.57 g (25.9 mmol) of potassium carbonate, and the resultant mixture was stirred at 50° C. To the mixture was added dropwise 3.87 g (25.9 mmol) of morpholinecarbonyl chloride over one hour. The reaction mixture was subjected to reaction at 50° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the resultant opaque mixture was subjected to filtration, and washed with butyl acetate, and then the resultant organic phase was quantitatively determined by an HPLC internal standard analysis method, which showed that 9.09 g of 6-chloro-3-(2-cyclopropyl-6-methylphenoxy)-4-pyridazinyl morpholine-4-carboxylate (yield: 99%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was subjected to reaction at 50° C. for 6 hours
  2. customAfter completion of the reaction
  3. filtrationthe resultant opaque mixture was subjected to filtration
  4. washwashed with butyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f79f7f25c44f4b94a4d117029a2e3d82
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552182B2

Notizen zur Reaktion

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