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Hydrochloric Acid → (R)-3-pyrrolidin-3-yl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one

HRID 1040419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1040419
C(OC([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([C:13]2[NH:17][C:16](=[O:18])[S:15][N:14]=2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl.O1CCOCC1>CO>[NH:8]1[CH2:12][CH2:11][C@@H:10]([C:13]2[NH:17][C:16](=[O:18])[S:15][N:14]=2)[CH2:9]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 136383467(R)-3-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 136383465(R)-3-pyrrolidin-3-yl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-(5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (420 mg, 1.55 mmol) was dissolved in methanol (15 mL). 4M HCl in dioxane (0.70 mL, 2.80 mmol) was then added. The solution was stirred overnight. The reaction was concentrated in vacuo. The residue was purified by reverse phase HPLC to afford (R)-3-pyrrolidin-3-yl-4H-[1,2,4]thiadiazol-5-one (220 mg, 1.28 mmol, 83%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-926a9de67ad74b1491ce8ad56a12db9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552205B2

Notizen zur Reaktion

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