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Chloroacetyl chloride → 2-Chloro-N-methyl-N-(2-phenylethyl)acetamide

HRID 1041770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041770
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[CH3:6][NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[Cl:1][CH2:2][C:3]([N:7]([CH3:6])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 11503N-Methylbenzeneethanamine

Produkt 1

HCID 125579522-Chloro-N-methyl-N-(2-phenylethyl)acetamideAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

At −75° C., chloroacetyl chloride (11.3 g, 8.1 mL, 0.1 mol) was added slowly to a suspension of methyl-phenethyl-amine (13.5 g, 0.1 mol), triethylamine (15 mL) in dichloromethane (50 mL). The suspension was warmed to 25° C. over the course of 3 hours and the salt was removed by filtration. The organic phase was washed with HCl solution (1 N, 200 mL), dried with sodium sulfate. The solvent was evaporated in vacuo to give 2-chloro-N-methyl-N-phenethyl-acetamide (20 g, 95%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.2 (m, 5H), 4.03 (s, 3H), 3.6 (m, 2H), 2.99 (s, 2H), 2.8 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe salt was removed by filtration
  2. washThe organic phase was washed with HCl solution (1 N, 200 mL)
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4207670878d143ceb056ee1b9d0891ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08552186B2

Notizen zur Reaktion

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