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1,10-Phenanthroline → HCID 178454064, Verbindung

HRID 1041905
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041905
I[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]4[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]4)[CH:12]=3)=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1.N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:46][C:47]([O:50][C:51]([NH:53][CH:54]1[CH2:59][CH2:58][CH:57]([OH:60])[CH2:56][CH2:55]1)=[O:52])([CH3:49])[CH3:48]>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.[Cu]I>[C:47]([O:50][C:51](=[O:52])[NH:53][C@H:54]1[CH2:55][CH2:56][C@H:57]([O:60][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([C:8]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]5[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]5)[CH:12]=4)=[N:9][N:10]=3)[CH:7]=2)[CH2:58][CH2:59]1)([CH3:49])([CH3:46])[CH3:48]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 13181,10-PhenanthrolineHCID 10796Cesium carbonateHCID 1514287cis-4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanolHCID 669775456-Iodo-3-[3-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 178454064HCID 178454064, VerbindungAusbeute 73,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 1 step b (234 mg, 0.52 mmol), copper (I) iodide (9 mg, 0.052 mmol), 1,10-phenanthroline (19 mg, 0.104 mmol), cesium carbonate (335 mg, 1.04 mmol) and trans-4-boc-aminocyclohexanol (560 mg, 2.6 mmol) in toluene (3 mL) was heated at 110° C. for 72 h under an argon atmosphere. The suspension was cooled to RT, diluted with EtOAc (10 mL) and filtered through HiFlo. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue purified by reverse phase preparative HPLC (Method 3) to afford the title compound (205 mg, 39%) as an off-white solid. LCMS (Method 2): Rt 2.53 min, m/z 538 [MH+].

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through HiFlo
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe residue purified by reverse phase preparative HPLC (Method 3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c00f5bfe70e341b997c8ca8b566c3676
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557797B2

Notizen zur Reaktion

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