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Pyridine → N-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-acetamide

HRID 1041907
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041907
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH2:17])[N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH3:16])=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.[Cl:24][CH2:25][C:26](Cl)=[O:27]>C(Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([NH:17][C:26](=[O:27])[CH2:25][Cl:24])[N:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH3:16])=[CH:14][CH:15]=2)[N:9]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 29741323-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine

Produkt 1

HCID 66977571N-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-acetamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-ylamine (886 mg, 3.86 mmol), pyridine (465 μL, 5.80 mmol) and chloroacetyl chloride (462 μL, 5.80 mmol) in DCM (5 mL) was stirred at RT for 2 h. The reaction mixture was diluted with aq. sat. sodium bicarbonate and DCM and the resulting aqueous layer was extracted twice with DCM. The combined organic layers were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound (1.17 g, 100%) as a yellow solid. LCMS (Method 5): Rt 4.41 min, m/z 306 [MH+].

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting aqueous layer was extracted twice with DCM
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6142b03d4e8488699e853c9f6351274
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557797B2

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