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Hydrochloric Acid → 2-(7-(2-Methoxyethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-ol

HRID 1041952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041952
[Si]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:18]=1[N:17]=[C:16]([C:19]1[N:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])=[CH:27][C:22]3=[N:21][N:20]=1)[CH:15]=[CH:14]2)(C(C)(C)C)(C)C.Cl.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:32][O:31][CH2:30][CH2:29][O:28][C:26]1[CH:25]=[CH:24][N:23]2[C:19]([C:16]3[CH:15]=[CH:14][C:13]4[C:18](=[C:9]([OH:8])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=4)[N:17]=3)=[N:20][N:21]=[C:22]2[CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 672312258-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinoline

Produkt 1

HCID 1361300452-(7-(2-Methoxyethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-olAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(7-(2-methoxyethoxy)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinoline (0.070 g, 0.155 mmol) in THF (8 mL) was added 1M HCl (1.5 mL, 1.50 mmol). After stirring at ambient temperature for 2 hours 1 M HCl (5 mL) was added and the reaction mixture stirred for a further 16 hours. The mixture was neutralized with 1M NaOH and diluted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give 40 mg (77%) of desired product.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70092591dd0d47e199a66f030759c93e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557809B2

Notizen zur Reaktion

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