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Methyl morpholine oxide → 1-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

HRID 1041956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041956
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=C(C=C)[CH:8]=[CH:7]2.C[N+]1([O-])CC[O:18]CC1.[CH3:22][C:23]([CH3:25])=[O:24].O>ClCCl.O=[Os](=O)(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:22]([CH:23]([OH:24])[CH2:25][OH:18])[CH:8]=[CH:7]2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 18366337Propan-2-one--water (1/1)HCID 672347808-Bromo-2-vinylquinoline

Produkt 1

HCID 672345141-(8-Bromoquinolin-2-yl)ethane-1,2-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 8-bromo-2-vinylquinoline (0.886 g, 3.78 mmol) in acetone/H2O (8 mL/2 mL) was added 4-methylmorpholine N-oxide (1.06 g, 4.54 mmol) followed by OsO4 (0.5 mL, 2.5% in t-BuOH). The reaction mixture was stirred for two hours at ambient temperature then diluted with dichloromethane. The organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine and concentrated to give crude product.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated sodium sulfate and brine
  2. concentrationconcentrated
  3. customto give crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10c4ca74f28442ce835b3cd9e3e5d290
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557809B2

Notizen zur Reaktion

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