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Acetone → Tert-butyl (1-(2-(7-(1,2-dihydroxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

HRID 1041964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1041964
C(C1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:9]([C:12]3[CH:21]=[CH:20][C:19]4[C:14](=[C:15]([N:22]5[CH2:27][CH2:26][CH:25]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:24][CH2:23]5)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[N:13]=3)=[N:10][N:11]=[C:5]2[CH:4]=1)=C.C[N+]1([O-])CC[O:41]CC1.[CH3:45][C:46]([CH3:48])=[O:47]>O=[Os](=O)(=O)=O>[OH:47][CH:46]([C:48]1[CH:8]=[CH:7][N:6]2[C:9]([C:12]3[CH:21]=[CH:20][C:19]4[C:14](=[C:15]([N:22]5[CH2:27][CH2:26][CH:25]([CH2:28][NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:24][CH2:23]5)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[N:13]=3)=[N:10][N:11]=[C:5]2[CH:4]=1)[CH2:45][OH:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 86654348Tert-butyl (1-(2-(7-vinyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

Produkt 1

HCID 86654349Tert-butyl (1-(2-(7-(1,2-dihydroxyethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator

Versuchsvorschrift

To tert-butyl (1-(2-(7-vinyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)quinolin-8-yl)piperidin-4-yl)methylcarbamate (68 mg, 0.14 mmol) in acetone (2 mL) was added OsO4 (178 mg, 0.014 mmol) (2% in tBuOH) and 4-methylmorpholine N-oxide (49 mg, 0.21 mmol) (50% in H2O). The reaction was stirred for 2 hours and then concentrated. The crude material was purified by silica gel chromatography (20:1 Hexane/EtOAc) to provide the final product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe crude material was purified by silica gel chromatography (20:1 Hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dccce7caf034d3abb3395c848cb92e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557809B2

Notizen zur Reaktion

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