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Sodium Hydroxide → 6-[(Methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-ol

HRID 1042115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042115
C1(S([O:10][C:11]2[CH:12]=[N:13][C:14]([CH2:17][S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:15][CH:16]=2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[CH3:21][S:18]([CH2:17][C:14]1[N:13]=[CH:12][C:11]([OH:10])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 866618286-[(Methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl benzenesulfonate

Produkt 1

HCID 667261886-[(Methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-olAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[(methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl benzenesulfonate (30 g) in ethanol (200 mL) and tetrahydrofuran (200 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (190 mL), and the mixture was stirred at 80° C. for 3 hr. The reaction mixture was concentrated, 1N hydrochloric acid (190 mL) was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the title compound (13.9 g, yield 79%) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. addition1N hydrochloric acid (190 mL) was added
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb5bce4dccd94a24a7e3cc6d3424c38c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557805B2

Notizen zur Reaktion

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