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(Diethylamino)sulfur trifluoride → HCID 59427365, Verbindung

HRID 1042917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042917
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([O:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]4[C:30]5[C:25](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=5)[C:24]([C:31]5[S:35][CH:34]=[C:33]([CH2:36]O)[CH:32]=5)=[N:23][N:22]=4)=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[N:5][CH:4]=1.C(N(S(F)(F)[F:44])CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[F:44][CH2:36][C:33]1[CH:32]=[C:31]([C:24]2[C:25]3[C:30](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[C:21]([NH:20][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:14]([O:13][C:7]4[C:6]5[C:11](=[CH:12][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][N:5]=5)[N:10]=[CH:9][CH:8]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[N:22][N:23]=2)[S:35][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 123472(Diethylamino)sulfur trifluorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59427351(5-(4-(4-(7-Methoxy-1,5-naphthyridin-4-yloxy)phenylamino)phthalazin-1-yl)thiophen-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 59427365HCID 59427365, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with (5-(4-(4-(7-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yloxy)phenylamino)phthalazin-1-yl)thiophen-3-yl)methanol (71 mg, 140 μmol) and 2.8 mL DCM, and the mixture was cooled to 0° C. under nitrogen. (Diethylamino) trifluorosulfur (55 μl, 420 μmol) was added, and the mixture was stirred at 0° C. for 20 min and was then allowed to warm to RT. After another 0.5 h, saturated NaHCO3 was added and the mixture was stirred for 10 min. The solids were filtered, and the crude material was purified by silica gel chromatography, 90/10/1 DCM/MeOH/NH4OH in DCM, followed by reverse phase chromatography, Gilson, 10-90% 0.1% TFA/ACN in water, to provide the titled compound. MS: [M+H]=510.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. waitAfter another 0.5 h
  3. stirringthe mixture was stirred for 10 min
  4. filtrationThe solids were filtered
  5. customthe crude material was purified by silica gel chromatography, 90/10/1 DCM/MeOH/NH4OH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4a3af7123cd47ec9762477052c1934a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557816B2

Notizen zur Reaktion

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