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HCID 67208015, Verbindung → 7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-N4-(phenylmethyl)-3,4-quinolinediamine

HRID 1042985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1042985
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=C[C:6]=1[NH:11][C:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][C:18]([C:22]3[C:23]([CH3:28])=[N:24][O:25][C:26]=3[CH3:27])=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]=[CH:14][C:13]=1[N+:29]([O-])=O)(C)(C)[CH3:2]>C(O)C.C1COCC1>[CH3:28][C:23]1[C:22]([C:18]2[CH:17]=[C:16]3[C:21]([C:12]([NH:11][CH2:6][C:5]4[CH:1]=[CH:2][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)=[C:13]([NH2:29])[CH:14]=[N:15]3)=[CH:20][CH:19]=2)=[C:26]([CH3:27])[O:25][N:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67208015HCID 67208015, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 672063207-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-N4-(phenylmethyl)-3,4-quinolinediamineAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-(tert-butyl)phenyl]-7-(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)-3-nitro-4-quinolinamine (see Intermediate 19, 2.4 g, 5.77 mmol) in a mixture of ethanol (60 ml) and THF (20 ml), was added SnCl2,2H2O (7.81 g, 34.6 mmol). The reaction mixture was refluxed for 3 h and then concentrated to dryness. The resulting residue was poured into aqueous sodium hydroxide. The organic phase was extracted with EtOAc, washed with water, dried and concentrated to give the title compound as a yellow solid (2 g, 71%). [APCI-MS] m/z: 387 MH+, Rt 3.37 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 3 h
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. additionThe resulting residue was poured into aqueous sodium hydroxide
  4. extractionThe organic phase was extracted with EtOAc
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62fe508c153e48e19212cdace83a1714
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557984B2

Notizen zur Reaktion

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