StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-bromobutanimide → Methyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yloxy)-4-fluorobenzoate

HRID 1043174
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043174
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:10]=2[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.[Br:20]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:18]=[C:17]([F:19])[CH:16]=[CH:15][C:10]=2[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[CH:4][C:3]=1[Br:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 67226188Methyl 2-(6-aminopyridin-3-yloxy)-4-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 67226738Methyl 2-(6-amino-5-bromopyridin-3-yloxy)-4-fluorobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of EXAMPLE 318B (1.6 g) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was cooled to 0° C., followed by the addition of N-bromosuccinimide (1.195 g) in N,N-dimethylformamide (10 mL) solution. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 1 hour, and quenched with ice-cold saturated NaHCO3 aqueous solution. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic phase was washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. The crude material was purified using flash column purification with 30-40% ethyl acetate/hexane to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with ice-cold saturated NaHCO3 aqueous solution
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phase was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified
  8. customflash column purification with 30-40% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8e07de85a7f46c0a93517d3e87ed05b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557983B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion