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Sodium Carbonate → 5-Nitro-3',6'-dihydro-2'H-[2,4]bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1043338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043338
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1.[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:23][CH:22]=[C:21](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH2:20][CH2:19]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:11]([O:15][C:16]([N:18]1[CH2:19][CH:20]=[C:21]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][N:3]=2)[CH2:22][CH2:23]1)=[O:17])([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 782402-Bromo-5-nitropyridineHCID 10991161Tert-butyl 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 591285695-Nitro-3',6'-dihydro-2'H-[2,4]bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 202 mg (0.994 mmol) 2-bromo-5-nitropyridine in 4 mL of toluene and 2 mL of EtOH was treated with 338 mg (1.09 mmol) 4-trifluoromethane-sulfonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (Synthesis, 993, (1991)) and 1.49 mL (2.981 mmol) 2 M aqueous Na2CO3. The mixture was degassed via sonication, placed under argon, treated with 80.3 mg (0.00700 mmol) Pd(PPh3)4 and heated to 80° C. for 4 h. The mixture was diluted with EtOAc and washed with water. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The resulting residue was chromatographed on a 50-g silica Varian MegaBond Elut column with 10-25% EtOAc-hexane to afford 226 mg (75%) of the title compound as a light yellow solid: Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C15H19N3O4, 306.1 (M+H). found 305.7.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed via sonication
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was chromatographed on a 50-g silica Varian MegaBond Elut column with 10-25% EtOAc-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22d447fa0b484f65b81bf84b1b52b210
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08557847B2

Notizen zur Reaktion

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