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Trifluoroacetic acid → HCID 67442071, Verbindung

HRID 1043402
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043402
C(O)(C(F)(F)F)=O.[C:8](=[O:85])([O:17][C@H:18]1[C@:22]([F:24])([CH3:23])[C@H:21]([N:25]2[CH:33]=[N:32][C:31]3[C:26]2=[N:27][C:28]([NH:36]C(C2C=CC(OC)=CC=2)(C2C=CC(OC)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=[N:29][C:30]=3[O:34][CH3:35])[O:20][C@@H:19]1[CH2:60][O:61]C(C1C=CC(OC)=CC=1)(C1C=CC(OC)=CC=1)C1C=CC=CC=1)[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:8](=[O:85])([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[O:17][C@H:18]1[C@:22]([F:24])([CH3:23])[C@H:21]([N:25]2[CH:33]=[N:32][C:31]3[C:26]2=[N:27][C:28]([NH2:36])=[N:29][C:30]=3[O:34][CH3:35])[O:20][C@@H:19]1[CH2:60][OH:61]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 86658527HCID 86658527, Verbindung

Produkt 1

HCID 67442071HCID 67442071, VerbindungAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1 vol % of TFA solution in DCM (50 mL) was added to a flask loaded with 4 (2.69 g, 2.56 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h and it was complete. Sat. NaHCO3 (20 mL) was added and the mixture was partitioned in water and DCM. The organic layer was concentrated and solid residue was purified by column chromatography (silica gel, 0˜5% 2-PrOH in DCM) to afford 1.01 g of product, 5, as a white foam solid (yield 88%). 1H-NMR (CDCl3): δ 7.82 (s, 1H), 7.39-7.33 (m, 5H), 6.02 (d, 1H, J=19.2 Hz), 5.77 (dd, 1H, J=20.8, 8.8 Hz), 5.32-5.30 (m, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.34 (d, 1H, J=8.8 Hz), 4.15 (m, 1H), 4.04 (s, 3H), 3.85-3.79 (m, 1H), 1.21 (d, 3H, J=22.8 Hz).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned in water
  2. concentrationThe organic layer was concentrated
  3. customsolid residue was purified by column chromatography (silica gel, 0˜5% 2-PrOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6162b8ac6f94330afd19039284841ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563530B2

Notizen zur Reaktion

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