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1,4-Dioxane → (R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl Ester

HRID 1043987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1043987
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=1)[NH:7]C(OC(C)(C)C)=O.O1CCOCC1>CC#N.Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([Br:22])=[CH:20][CH:21]=1)[NH2:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 312751,4-DioxaneHCID 67972599(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N'-t-butoxycarbonylhydrazino]-2-hydroxypropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67972305(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl EsterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N′-t-butoxycarbonyl-hydrazino]-2-hydroxy-propionic acid methyl ester (1.1 g, 2.8 mmol) was dissolved in MeCN (10 mL) and of 4N HCl in dioxane (6 mL, 20 mmol). The mixture was stirred at room temperature until deprotection was complete (1 hour). The precipitate was filtered and dried to yield the title compound (840 mg) as an HCl salt.

Aufarbeitung

  1. custom(1 hour)
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-662938f7c7ef4c428444035586309d54
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563512B2

Notizen zur Reaktion

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