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p-Toluenesulfonic acid monohydrate → 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one

HRID 1044143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044143
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.O.CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.Cl[C:30]1[C:35]([CH2:36][C:37](O)=[O:38])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=1>C(O)CCCC>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([N:14]2[C:30]3=[N:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]3[CH2:36][C:37]2=[O:38])=[CH:15][CH:16]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateHCID 27238314-Benzyloxyaniline hydrochlorideHCID 147395442-(2-Chloropyridin-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 585775191-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-oneAusbeute 46,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 62761-Pentanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(benzyloxy)aniline hydrochloride (2.21 g), 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate (0.178 g), and (2-chloropyridin-3-yl)acetic acid (Journal of Medicinal Chemistry, 1990, 33, 2697-2706.) (1.61 g) in 1-pentanol (15 mL) was stirred at 140° C. for 24 h. After cooling to room temperature, the mixture was added to SiO2, and the mixture was concentrated and purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-50% EtOAc in hexane) to give 1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one (1.39 g) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. additionthe mixture was added to SiO2
  3. concentrationthe mixture was concentrated
  4. custompurified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e5674b2728e44f58c4d69f205106e99
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563575B2

Notizen zur Reaktion

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