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1,1'-Carbonyldiimidazole → 1-Methyl-1h-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3h)-one

HRID 1044202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044202
C1N=CN([C:6](N2C=NC=C2)=[O:7])C=1.[CH3:13][NH:14][C:15]1[C:16]([NH2:21])=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.[Cl-].[Cl-].[Ca+2]>C1COCC1>[CH3:13][N:14]1[C:15]2[C:16](=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[NH:21][C:6]1=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 5284359Calcium ChlorideHCID 122384043-N-methylpyridine-2,3-diamine

Produkt 1

HCID 8542361-Methyl-1h-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3h)-oneAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

CDI (2.251 g) was added to a solution of N3-methylpyridine-2,3-diamine (1.14 g) in THF (dry) (50 ml) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature under a dry atmosphere (CaCl2 tube) over weekend. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane) to give 1-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (1.1 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6179fd5192f049e1bf6dde27488aea31
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563575B2

Notizen zur Reaktion

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