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Potassium Phosphate, Tribasic → 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1044414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044414
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14]COCC[Si](C)(C)C)=[C:10]([O:23][CH3:24])[CH:9]=2)[C:4](=[O:25])[CH:3]=1.[F:26][C:27]([F:39])([F:38])[O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32](B(O)O)=[CH:31][CH:30]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[OH:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([N:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:27]([F:39])([F:38])[F:26])=[CH:33][CH:34]=3)=[CH:3][C:4]2=[O:25])=[CH:9][C:10]=1[O:23][CH3:24].[OH:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([N:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:32]3[CH:31]=[CH:30][C:29]([O:28][C:27]([F:26])([F:38])[F:39])=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:3][C:4]2=[O:25])=[CH:9][C:10]=1[O:23][CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27343864-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acidHCID 585802544-chloro-1-(3-methoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)phenyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 2

HCID 671348191-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 85 %
HCID 67135084
1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-1-(3-methoxy-4-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)phenyl)-pyridin-2(1H)-one Part A (118 mg, 0.31 mmol), 4-(trifluoromethoxy)phenylboronic acid (95 mg, 0.463 mmol), Potassium phosphate tribasic (197 mg, 0.93 mmol), and PalladiumTetrakis (18 mg, 0.02 mmol) in DMF (1.5 mL) was stirred under nitrogen at 90° C. overnight. The mixture was diluted with DCM, filtered, and concentrated. The crude was dissolved in 10:90 MeOH/CH2Cl2 (5 mL) and 4N HCl in dioxane (1 mL) was added. The mixture was stirred for 30 min at RT. Concentrated and the residue was purified using ISCO flash chromatography (silica gel/hexanes/ethyl acetate/methanol 100:0 to 0:90:10 gradient) to afford the desired product 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-2(1H)-one 14B (99 mg, 0.26 mmol, 85% yield) as a yellow solid. LC/MS 362 (M+H)+, tR 0.89 min (method 5).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe crude was dissolved in 10:90 MeOH/CH2Cl2 (5 mL) and 4N HCl in dioxane (1 mL)
  4. additionwas added
  5. stirringThe mixture was stirred for 30 min at RT
  6. concentrationConcentrated
  7. customthe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07e6776d0bf349d3983fb4deb62276c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563583B2

Notizen zur Reaktion

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