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Ethanethiol → (S)-1-(4-(3-(ethylthio)-2-hydroxypropoxy)-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 1044416
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1044416
[CH2:1]([SH:3])[CH3:2].[OH-].[K+].[CH3:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([N:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:21][C:20]2=[O:35])[CH:11]=[CH:12][C:13]=1[O:14][CH2:15][C@H:16]1[CH2:18][O:17]1>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:1]([S:3][CH2:18][C@@H:16]([OH:17])[CH2:15][O:14][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:21][C:20]2=[O:35])=[CH:9][C:8]=1[O:7][CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6343EthanethiolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 86660698(R)-1-(3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 67134772(S)-1-(4-(3-(ethylthio)-2-hydroxypropoxy)-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-oneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethanethiol (47.6 mg, 0.76 mmol) and 25% aq. potassium hydroxide (172 mg, 0.77 mmol) were added to a solution of (R)-1-(3-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one (32 mg, 0.08 mmol) Part A in THF (1.5 mL). The mixture was stirred overnight at RT. Diluted with EtOAc, washed with sat. NaHCO3, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue was purified using ISCO flash chromatography (silica gel/hexanes/ethyl acetate 100:0 to 0:100 gradient) to afford the desired product (S)-1-(4-(3-(ethylthio)-2-hydroxypropoxy)-3-methoxyphenyl)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one 15B (28 mg, 0.06 mmol, 76% yield) as a light yellow solid. LC/MS 480 (M+H)+, tR 0.97 min (method 5).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec159efebc7b4afa8cc85a9cd19811f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08563583B2

Notizen zur Reaktion

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