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Ethylenediamine → N-(2-Aminoethyl)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purine-2-carboxamide

HRID 10446
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10446
[OH:1][C@@H:2]1[C@H:6]([OH:7])[C@@H:5]([CH2:8][OH:9])[O:4][C@H:3]1[N:10]1[CH:18]=[N:17][C:16]2[C:11]1=[N:12][C:13]([C:34]([O:36]C)=O)=[N:14][C:15]=2[NH:19][CH2:20][CH:21]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[CH2:38]([NH2:41])[CH2:39][NH2:40]>ClCCl>[NH2:40][CH2:39][CH2:38][NH:41][C:34]([C:13]1[N:12]=[C:11]2[C:16]([N:17]=[CH:18][N:10]2[C@H:3]2[C@H:2]([OH:1])[C@H:6]([OH:7])[C@@H:5]([CH2:8][OH:9])[O:4]2)=[C:15]([NH:19][CH2:20][CH:21]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[N:14]=1)=[O:36]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3301EthylenediamineHCID 56614351Methyl 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 60091691N-(2-Aminoethyl)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purine-2-carboxamideAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purine-2-carboxylate (Preparation 16) (0.52 g, 1.03 mmol) and 1,2-ethylenediamine (0.6 g, 10 mmol) was heated at 105° C. for 3 hours. The mixture was dissolved in a little dichloromethane and purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:concentrated aqueous ammonia (85:15:1.5, by volume). After evaporation of appropriate fractions the residue was triturated with diethyl ether, filtered and dried to yield the target compound as a white solid, (0.43 g, 78%).

Aufarbeitung

  1. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane
  2. customAfter evaporation of appropriate fractions the residue
  3. customwas triturated with diethyl ether
  4. filtrationfiltered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32838b2a0dea4bfebe8540de2786d989
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094769B2

Notizen zur Reaktion

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