Sodium hydride → 1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-6-ol

HRID 1045150

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045150
C([O:8][C:9]1[CH:17]=[C:16]2[C:12]([CH:13]=[CH:14][NH:15]2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.[H-].[Na+].[CH:20]([Si:23](Cl)([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:24]([CH3:26])[CH3:25])([CH3:22])[CH3:21]>O1CCCC1>[CH:20]([Si:23]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[N:15]1[C:16]2[C:12](=[CH:11][CH:10]=[C:9]([OH:8])[CH:17]=2)[CH:13]=[CH:14]1)([CH3:22])[CH3:21]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 139400Triisopropylsilyl chlorideHCID 2608046-(benzyloxy)-1H-indole

Produkt 1

HCID 672263311-(triisopropylsilyl)-1H-indol-6-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Benzyloxy-indole (1.0 g) was treated with NaH (135 mg) and triisopropylsilyl chloride (1.0 g) in tetrahydrofuran for 1 hour, purified by flash chromatography (98/2 ethyl acetate/hexanes), then debenzylated in ethanol (35 mL) using Pearlman's catalyst (0.19 g) and a hydrogen balloon.

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash chromatography (98/2 ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4409a35138d240df952f8b1534bc258c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08563735B2

Verknüpfte Notizen

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