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(2S,3S,4R,5R)-5-[6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-2-({4-[(trifluoroacetyl)amino]-1-piperidinyl}carbonyl)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamide → (2S,3S,4R,5R)-5-{2-[(4-amino-1-piperidinyl)carbonyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamide

HRID 10457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10457
[C:1]1([CH:7]([C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)[CH2:8][NH:9][C:10]2[N:18]=[C:17]([C:19]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH:24]([NH:27]C(=O)C(F)(F)F)[CH2:23][CH2:22]3)=[O:20])[N:16]=[C:15]3[C:11]=2[N:12]=[CH:13][N:14]3[C@@H:34]2[O:38][C@H:37]([C:39]([NH:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40])[C@@H:36]([OH:44])[C@H:35]2[OH:45])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>CO.N>[NH2:27][CH:24]1[CH2:25][CH2:26][N:21]([C:19]([C:17]2[N:16]=[C:15]3[C:11]([N:12]=[CH:13][N:14]3[C@@H:34]3[O:38][C@H:37]([C:39]([NH:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40])[C@@H:36]([OH:44])[C@H:35]3[OH:45])=[C:10]([NH:9][CH2:8][CH:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)[N:18]=2)=[O:20])[CH2:22][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58681715(2S,3S,4R,5R)-5-[6-[(2,2-Diphenylethyl)amino]-2-({4-[(trifluoroacetyl)amino]-1-piperidinyl}carbonyl)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamide

Produkt 1

HCID 60091694(2S,3S,4R,5R)-5-{2-[(4-amino-1-piperidinyl)carbonyl]-6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-9H-purin-9-yl}-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamideAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 222AmmoniaLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,3S,4R,5R)-5-[6-[(2,2-diphenylethyl)amino]-2-({4-[(trifluoroacetyl)amino]-1-piperidinyl}carbonyl)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furancarboxamide (Preparation 40) (40 mg, 0.056 mmol) in methanol (1 ml) and concentrated aqueous ammonia solution (0.5 ml) was stirred at room temperature for 48 hours. Solvent was removed by evaporation under reduced pressure to give the target compound as a white solid, (35 mg).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed by evaporation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc41c535004c441f83b6625c12376dbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094769B2

Notizen zur Reaktion

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