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Methanol → 4-Methoxy-N-(5-(pyrimidin-5-yloxy)pyridin-3-yl)picolinamide

HRID 1045816
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045816
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[C:15]([O:17][C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[N:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)=[O:9])[CH:3]=1.[CH3:24][OH:25]>Cl>[CH3:24][O:25][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[N:13][CH:14]=[C:15]([O:17][C:18]3[CH:19]=[N:20][CH:21]=[N:22][CH:23]=3)[CH:16]=2)=[O:9])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 583491834-Fluoro-N-(5-(pyrimidin-5-yloxy)pyridin-3-yl)picolinamide

Produkt 1

HCID 583491104-Methoxy-N-(5-(pyrimidin-5-yloxy)pyridin-3-yl)picolinamideAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 8 (30 mg, 0.096 mmol, 1.0 eq) stirred in 1N HCl in MeOH (0.75 mL) at rt overnight. The reaction was concentrated in vacuo and purified by reverse-phase preparatory HPLC to afford 6 mg (19%) of the title compound as a mono-TFA salt: 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.05 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 9.03 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.79 (s, 2H), 8.55 (d, J=5.7 Hz, 1H), 8.29 (d, J=2.5 Hz, 1H), 8.14 (t, J=2.3 Hz, 1H), 7.66 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.25 (dd, J=5.7, 2.6 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H); ES-MS [M+1]+: 324.1.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. custompurified by reverse-phase preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c44b7a7e8da481682d94dedf622cf8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569308B2

Notizen zur Reaktion

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