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Sodium Hydroxide → 2-amino-4-fluoro-N-methoxybenzamide

HRID 1045977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1045977
[F:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][C:5]2[C:6](=[O:11])OC(=O)[NH:9][C:4]=2[CH:3]=1.Cl.[CH3:15][O:16][NH2:17].[OH-].[Na+]>CCOC(C)=O>[NH2:9][C:4]1[CH:3]=[C:2]([F:1])[CH:13]=[CH:12][C:5]=1[C:6]([NH:17][O:16][CH3:15])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 100581387-Fluoroisatoic anhydride

Produkt 1

HCID 649746092-amino-4-fluoro-N-methoxybenzamideAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

NMR Spectrum: (DMSO-d6) 6.88 (dd, 1H), 7.21 (ddd, 1H), 8.00 (dd, 1H), 11.87 (s, 1H). 7-fluoro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione (0.85 g, 4.69 mmol) was added to stirred solution of O-methylhydroxylamine hydrochloride (1.960 g, 23.47 mmol) in a 2N aqueous solution of sodium hydroxide (11.73 ml, 23.47 mmol) at 25° C. The resulting solution was stirred at room temperature for 2 hours. The solution was diluted with EtOAc, washed sequentially with water and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate and evaporated. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0 to 5% MeOH in DCM to afford 2-amino-4-fluoro-N-methoxybenzamide (0.390 g, 45.1%) as a white crystalline solid. NMR Spectrum: (DMSOd6) 3.67 (s, 3H), 6.30 (dd, 1H), 6.47 (ddd, 1H), 6.62 (bs, 2H), 7.37 (dd, 1H), 11.40 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customevaporated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 0 to 5% MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0111b59e6bf24f0d8c881685617e1734
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569298B2

Notizen zur Reaktion

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