Oxetan-3-amine hydrochloride → N-(Oxetan-3-yl)-4-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)pyridin-2-amine

HRID 1046498

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046498
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:12]3[C:13]([O:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]4)=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=3[N:10](C(C3C=CC=CC=3)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)[N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.Cl.[NH2:44][CH:45]1[CH2:48][O:47][CH2:46]1>>[O:47]1[CH2:48][CH:45]([NH:44][C:2]2[CH:7]=[C:6]([C:8]3[C:12]4[C:13]([O:17][CH:18]5[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23]5)=[N:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=4[NH:10][N:9]=3)[CH:5]=[CH:4][N:3]=2)[CH2:46]1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 23062080Oxetan-3-amine hydrochlorideHCID 86673696HCID 86673696, Verbindung

Produkt 1

HCID 68069761N-(Oxetan-3-yl)-4-(4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)pyridin-2-amineAusbeute 19 %

Versuchsvorschrift

Prepared according to the procedure described in Example 111, by reacting 3-(2-chloropyridin-4-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine with 3-aminooxetane hydrochloride for 70 minutes in Step 1 to give the title compound (13.3 mg, 19% over two steps). LC-MS (Method G): m/z=368.1 [M+H]+; 2.93 min. 1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ 13.68 (s, 1H), 8.24 (d, J=7.1, 1H), 7.96-7.91 (m, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.54 (d, J=7.1, 1H), 7.24 (d, J=5.4, 1H), 5.55-5.40 (m, 2H), 3.91-3.81 (m, 2H), 3.68-3.46 (m, 5H), 2.18-1.99 (m, 2H), 1.91-1.78 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. customfor 70 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bfd6e0d52f447a6acd9a0a4f1f585d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
Patentnummer
US08569281B2

Verknüpfte Notizen

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