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Sodium Bicarbonate → (rac)-7-(4-Cyanophenyl)-5-methyl-2-thiophen-2-yl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile

HRID 1046824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046824
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[N:10]=[C:9]([NH2:11])[NH:8][N:7]=1.[C:12]([C:14]([C:24](=O)[CH3:25])=[CH:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=1)#[N:13].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:20]([C:19]1[CH:22]=[CH:23][C:16]([CH:15]2[N:8]3[N:7]=[C:6]([C:2]4[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)[N:10]=[C:9]3[NH:11][C:24]([CH3:25])=[C:14]2[C:12]#[N:13])=[CH:17][CH:18]=1)#[N:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 666280804-(2-Cyano-3-oxobut-1-en-1-yl)benzonitrileHCID 178508309HCID 178508309, Verbindung

Produkt 1

HCID 136355665(rac)-7-(4-Cyanophenyl)-5-methyl-2-thiophen-2-yl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Under an atmosphere of argon, 3-(2-thienyl)-1H-1,2,4-triazole-5-amine (318 mg, 1.9 mmol) and 4-(2-cyano-3-oxobut-1-en-1-yl)benzonitrile (300 mg, 1.5 mmol, 0.8 eq.) were dissolved in DMF (3 ml), and solid sodium bicarbonate (803 mg, 9.6 mmol, 5 eq.) was added. The mixture was stirred at 55° C. for 12 h. The mixture was then filtered, and the DMF from the filtrate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC (Kromasil C18 column, 30×250 mm; mobile phase: acetonitrile-water-0.1% TFA). The product was obtained as a solid (73.7 mg, 91% pure, 12% of theory).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. distillationthe DMF from the filtrate was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by preparative HPLC (Kromasil C18 column, 30×250 mm; mobile phase: acetonitrile-water-0.1% TFA)
  4. customThe product was obtained as a solid (73.7 mg, 91% pure, 12% of theory)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f1258e5fd6240d4896b13513659a24f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569314B2

Notizen zur Reaktion

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