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Chlorosuccinimide → tert-butyl {1-[4-(2-chloro-9H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-3-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate

HRID 1046996
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1046996
[N:1]1[CH:2]=[C:3]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3([NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])[CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:21][CH:20]=2)[N:4]2[C:10]=1[C:9]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=1[NH:7][C:6]1[N:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:5]2=1.[Cl:37]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:37][C:2]1[N:1]=[C:10]2[C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[NH:7][C:6]3[N:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:5]=3[N:4]2[C:3]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2([NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:33])([CH3:35])[CH3:34])[CH2:26][CH2:27][CH2:28]2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 69087639tert-butyl {1-[4-(9H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-3-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate

Produkt 1

HCID 136331866tert-butyl {1-[4-(2-chloro-9H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-3-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl {1-[4-(9H-imidazo[1,2-d]pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-3-yl)phenyl]cyclobutyl}carbamate (5.00 g, 10 mmol) and N-chlorosuccinimide (1.39 g, 10 mmol) in chloroform (100 mL) was heated to refluxed temperature for 22 hours. After cooling to room temperature the solvent was evaporated in vacuo. The crude product was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate; 0-100% ethyl acetate over 60 min) to give a yellow solid (75%). 1HNMR (CDCl3) 400 MHz δ: 8.06 (dd, J=5.0, 1.4 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.32 (td, J=7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.22 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.12 (td, J=7.6, 0.92 Hz, 1H), 6.94 (dd, J=8.3, 0.92 Hz, 1H) 6.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=7.8, 4.6 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 5.10 (s, 1H), 2.59-2.38 (m, 4H), 2.19-2.07 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 1H), 1.48-1.21 (m, 9H); LC/MS [M+H]: 514.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto refluxed temperature for 22 hours
  3. customwas evaporated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (hexane/ethyl acetate; 0-100% ethyl acetate over 60 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-366ece03597a4f51b32a9b07d8db0ec6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569331B2

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