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1-Bromo-4-methyl-2-pentanone → 1-(5-Bromo-4-(4-isobutylthiazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3-ethylurea

HRID 1047164
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047164
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:14](=[S:16])[NH2:15])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1.Br[CH2:18][C:19](=O)[CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22]>CCO>[Br:1][C:2]1[C:3]([C:14]2[S:16][CH:18]=[C:19]([CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[N:15]=2)=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 110844641-Bromo-4-methyl-2-pentanoneHCID 59208439AZD7118 Bromo Thioamide2×

Produkt 1

HCID 687507741-(5-Bromo-4-(4-isobutylthiazol-2-yl)pyridin-2-yl)-3-ethylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a 100 mL round-bottomed flask 5-bromo-2-(3-ethylureido)pyridine-4-carbothioamide (Intermediate 6, 0.95 g, 3.13 mmol) and 1-bromo-4-methylpentan-2-one (0.561 g, 3.13 mmol, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49(8), 988-998) were mixed in EtOH (10 mL) to give a yellow suspension. The reaction mixture was heated to 80° C. for 3 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure. ACN was added, and the residue solid was azeotroped with ACN (3×). The crude mass obtained, 1.02 g, was taken forward without purification.

Aufarbeitung

  1. customto give a yellow suspension
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additionACN was added
  5. customthe residue solid was azeotroped with ACN (3×)
  6. customThe crude mass obtained
  7. custom1.02 g, was taken forward without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c3255f3b5ca4a8596774fe1b127d52d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569484B2

Notizen zur Reaktion

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