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Trifluoroacetic acid → 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indazole

HRID 1047530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047530
C(O)(C(F)(F)F)=O.[NH:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([S:32]([CH3:35])(=[O:34])=[O:33])[CH:27]=3)[CH:24]=2)[N:19](C2CCCCO2)[N:18]=1>C(Cl)Cl>[NH:10]1[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:8]=[C:9]1[C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([S:32]([CH3:35])(=[O:34])=[O:33])[CH:27]=3)[CH:24]=2)[NH:19][N:18]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1363522463-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 1362325493-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indazoleAusbeute 68,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (0.5 mL, 6.490 mmol) was added to a solution 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole (7 mg, 0.015 mmol) in CH2Cl2 (4 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h, and then the solvent was removed in vacuo. Purification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2) afforded the title compound (4 mg) as an off-white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.84 (s, 1H), 8.39 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 7.78-7.73 (m, 3H), 7.28 (m, 2H); ESI-MS [M+H]+: 389.3.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d42a9d9f36f4952a2f25416a29da9bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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