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O-Phenylenediamine → HCID 136352247, Verbindung

HRID 1047531
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047531
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[N:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:17]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([CH:26]=O)=[N:8]1.[C:28]1([NH2:35])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=1[NH2:34].S(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.Cl.C(OCC)(=O)C>[NH:34]1[C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:28]=2[N:35]=[C:26]1[C:9]1[C:10]2[C:15](=[CH:14][CH:13]=[C:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[CH:17]=3)[CH:11]=2)[N:7]([CH:2]2[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]2)[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 86673212HCID 86673212, Verbindung

Produkt 1

HCID 136352247HCID 136352247, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole-3-carbaldehyde (15 mg, 0.040 mmol) and o-phenylene diamine (5 mg, 0.046 mmol) were dissolved in dry THF (5 mL) and 2N HCl (1 drop) was added. The solution was heated at a gentle reflux for 30 min and then 1N sodium bisulfite (1 mL) was added. After overnight at reflux, the solution was cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate (25 mL). The mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated. Purification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexane) afforded the title compound as a pale yellow solid in a 50% yield. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.91 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 7.89-7.82 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 7.55-7.44 (m, 3H), 7.24 (m, 2H), 5.77 (dd, 1H, J=2.4 and 9.2 Hz), 4.02 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 2.59 (m, 1H), 2.12 (m, 2H), 1.75 (m, 3H); ESI-MS [M+H]+: 463.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated at
  2. temperaturea gentle reflux for 30 min
  3. temperatureAfter overnight at reflux
  4. washThe mixture was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75bcf632fa5542d583b6bed9823a249a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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