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Trifluoroacetic acid → N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-4,4-difluorocyclohexanecarboxamide

HRID 1047544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047544
C(O)(C(F)(F)F)=O.[NH:8]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[N:10]=[C:9]1[C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([NH:26][C:27]([CH:29]3[CH2:34][CH2:33][C:32]([F:36])([F:35])[CH2:31][CH2:30]3)=[O:28])[CH:24]=2)[N:19](C2CCCCO2)[N:18]=1>C(Cl)Cl>[NH:10]1[C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[N:8]=[C:9]1[C:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([NH:26][C:27]([CH:29]3[CH2:30][CH2:31][C:32]([F:36])([F:35])[CH2:33][CH2:34]3)=[O:28])[CH:24]=2)[NH:19][N:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 136352254N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-4,4-difluorocyclo hexane carboxamide

Produkt 1

HCID 136232542N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-4,4-difluorocyclohexanecarboxamideAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (0.5 mL, 6.490 mmol) was added to a solution of N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-5-yl)-4,4-difluorocyclo hexane carboxamide (10 mg) in CH2Cl2 (4 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 h, and then the solvent was removed in vacuo. Purification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2) afforded the title compound (6 mg) as an off-white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.67 (s, 1H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (d, 1H, J=9.2 Hz), 7.52 (m, 3H), 2.57 (m, 1H), 2.18 (m, 2H), 2.01 (m, 2H), 1.97-1.87 (m, 3H); ESI-MS [M+H]+: 396.3.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography (6% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed80246d22104729a63347271e73b675
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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