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4-(Morpholin-4-yl)benzene-1,2-diamine → 4-(2-(5-Nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)morpholine

HRID 1047559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047559
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([CH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]1)[N:8]=[C:7]2[CH:19]=O)([O-:3])=[O:2].[O:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([NH2:34])[C:30]([NH2:33])=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:23][CH2:22]1.S(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.Cl.C(OCC)(=O)C>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([CH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]1)[N:8]=[C:7]2[C:19]1[NH:33][C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:27]([N:24]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:26][CH2:25]3)=[CH:28][C:29]=2[N:34]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 141123324-(Morpholin-4-yl)benzene-1,2-diamineHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 866732115-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 1363522614-(2-(5-Nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)morpholineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313
Hydrochloric Acid
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-3-carbaldehyde (214 mg, 0.777 mmol) and 4-morpholinobenzene-1,2-diamine (150 mg, 0.777 mmol) were dissolved in dry THF (10 mL), and 2N HCl (1 drop) was added. The solution was heated at a gentle reflux for 30 min and then 1N sodium bisulfite (1 mL) was added. After overnight at reflux, the solution was cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate (40 mL). The mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated. Purification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexane) afforded the title compound as a pale yellow solid in a 50% yield. 1H NMR: (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.49 (d, 1H, J=2.0 Hz), 8.41 (dd, 1H, J=2.0 and 9.2 Hz), 8.00 (d, 1H, J=9.2 Hz), 7.71 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 6.05 (dd, 1H, J=2.4 and 9.2 Hz), 4.75 (dd, 1H, J=2.4 and 6.8 Hz), 4.05 (m, 1H), 3.89 (m, 4H), 3.63 (m, 1H), 3.54-3.47 (m, 1H), 3.22 (m, 4H), 2.21 (m, 2H), 1.87 (m, 1H), 1.73 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated at
  2. temperaturea gentle reflux for 30 min
  3. temperatureAfter overnight at reflux
  4. washThe mixture was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography (20% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cbfcf2b3d6246d8b4c0d34ea4a3bf47
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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