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Sodium Bisulfite → HCID 178429876, Verbindung

HRID 1047571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047571
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[N:9]([CH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]1)[N:8]=[C:7]2[CH:19]=O)([O-:3])=[O:2].[CH3:21][CH:22]1[CH2:27][N:26]([C:28]2[CH:29]=[C:30]([NH2:35])[C:31]([NH2:34])=[CH:32][CH:33]=2)[CH2:25][CH2:24][O:23]1.S(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.Cl.C(OCC)(=O)C>[CH3:21][CH:22]1[O:23][CH2:24][CH2:25][N:26]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]3[NH:34][C:19]([C:7]4[C:6]5[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])[CH:5]=5)[N:9]([CH:13]5[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14]5)[N:8]=4)=[N:35][C:30]=3[CH:29]=2)[CH2:27]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 683850274-(2-Methylmorpholino)benzene-1,2-diamineHCID 866732115-nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 178429876HCID 178429876, VerbindungAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric Acid
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

5-Nitro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole-3-carbaldehyde (150 mg, 0.545 mmol) and 4-(2-methylmorpholino)benzene-1,2-diamine (113 mg, 0.545 mmol) were dissolved in THF (10 mL) and 2N HCl (1 drop) was added. The solution was heated at a gentle reflux for 30 min. Then, 1N sodium bisulfite (104 mg, 1 mmol; 2 mL of a 1N solution) was added and heated at reflux (70° C.) overnight. The solution was cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate (40 mL). The mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated. Purification by flash chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2) afforded the title compound (140 mg). 1H NMR: (400 MHz, CDCl3): δ 9.56 (d, 1H, J=1.6 Hz), 8.28 (m, 1H), 7.74 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.64 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.03-6.96 (m, 1H), 5.75 (dd, 1H, J=2.8 and 6.4 Hz), 3.99 (m, 2H), 3.79 (m, 3H), 3.38 (m, 2H), 2.84 (m, 1H), 2.51 (m, 2H), 2.11 (m, 2H), 1.86 (m, 1H), 1.74 (m, 2H), 1.22 (d, 3H, J=6.4 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated at
  2. temperaturea gentle reflux for 30 min
  3. temperatureheated
  4. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  5. washThe mixture was washed with water and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated
  8. customPurification by flash chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-328a7e4ea1074e7eb8da8750dcb862c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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