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Trifluoroacetic acid → HCID 136232546, Verbindung

HRID 1047580
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1047580
C(O)(C(F)(F)F)=O.[F:8][C:9]1([F:45])[CH2:11][CH:10]1[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[C:17]([C:30]1[NH:34][C:33]3[CH:35]=[CH:36][C:37]([N:39]4[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]4)=[CH:38][C:32]=3[N:31]=1)=[N:18][N:19]2C1CCCCO1)=[O:13]>C(Cl)Cl>[F:45][C:9]1([F:8])[CH2:11][CH:10]1[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[C:17]([C:30]1[NH:31][C:32]3[CH:38]=[C:37]([N:39]4[CH2:40][CH2:41][O:42][CH2:43][CH2:44]4)[CH:36]=[CH:35][C:33]=3[N:34]=1)=[N:18][NH:19]2)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 178521850HCID 178521850, Verbindung

Produkt 1

HCID 136232546HCID 136232546, VerbindungAusbeute 62,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TFA (327 mg, 2.87 mmol) was added to solution of 2,2-difluoro-N-(3-(5-morpholino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-4-yl)cyclopropane carboxamide (15 mg, 0.029 mmol) in CH2Cl2 (5 mL). The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, and then the solvent was removed in vacuo. Purification by flash chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2) afforded the title compound (8 mg) as a solid. 1H NMR: (400 MHz, CD3OD): δ 8.18 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.49 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.35 (m, 1H), 7.25 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.18 (s, 1H), 7.09 (d, 1H, J=7.6 Hz), 3.89 (m, 4H), 3.22 (m, 4H), 3.08-3.01 (m, 1H), 2.21-2.15 (m, 1H), 1.96 (m, 1H); ESI-MS [M+H]+: 439.1.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography (5% CH3OH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d168d097f74a48ee853ca8d856add411
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569511B2

Notizen zur Reaktion

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