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Hydrochloric Acid → (3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylpiperidin-2-one

HRID 1048319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048319
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([CH:21]3[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22]3)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][CH:29]3[CH2:33][O:32]C(C)(C)[O:30]3)([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([CH:21]3[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22]3)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][CH:29]([OH:30])[CH2:33][OH:32])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58573694(3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-3-methylpiperidin-2-one

Produkt 1

HCID 58573274(3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-(2,3-dihydroxypropyl)-3-methylpiperidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-1-(cyclopent-2-enyl)-3-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-3-methylpiperidin-2-one (Example 28, Step C) (310 mg, 0.603 mmol) in THF (3 mL) at room temperature was added aq. HCl (1 M) (3013 μL, 3.01 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 19 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and the layers were separated. The organic layer was washed with sat. NaHCO3, sat. aq. NaCl solution and dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with sat. NaHCO3, sat. aq. NaCl solution
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e4df94eae844ae8bc823e6312eaffdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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