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L-Valinol → (S)-2-((2R,3R)-2-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpent-4-enamide

HRID 1048525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048525
[NH2:1][C@@H:2]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[CH2:3][OH:4].[CH2:8]([C@@:11]1([CH3:32])[CH2:16][C@H:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C@H:14]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=2)[O:13][C:12]1=[O:31])[CH:9]=[CH2:10]>C(OCC)(=O)C>[Cl:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]([C@H:15]([C@H:14]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([Cl:30])=[CH:28][CH:29]=2)[OH:13])[CH2:16][C@:11]([CH3:32])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[C:12]([NH:1][C@@H:2]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[CH2:3][OH:4])=[O:31])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 640993L-ValinolHCID 58573721(3S,5R,6R)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 67999646(S)-2-((2R,3R)-2-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpent-4-enamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol (550 mg, 5.33 mmol) and (3S,5R,6R)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one (Example 261, Step H, 2nd compound, 500 mg, 1.332 mmol) was heated to 100° C. for 24 h. After cooling to room temperature, the residue was dissolved in ethyl acetate and washed 3× with 1N HCl (5 mL) followed by sat. aq. NaCl solution (5 mL). The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and the filtrate was concentrated to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed 3× with 1N HCl (5 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f044a8bc4f348719acd7fa7e051fc18
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08569341B2

Notizen zur Reaktion

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