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1,1,1-trimethyl-N-((trimethylsilyl)oxy)silylamine → N*5*-(3,5-Dichloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-3,5-diamine

HRID 1048862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048862
[C:1](/[N:3]=[C:4](\SC)/[NH:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([Cl:12])[CH:9]=[C:8]([Cl:13])[CH:7]=1)#[N:2].C[Si](C)(C)[NH:18][O:19][Si](C)(C)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Cl:12][C:10]1[CH:11]=[C:6]([NH:5][C:4]2[O:19][N:18]=[C:1]([NH2:2])[N:3]=2)[CH:7]=[C:8]([Cl:13])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 898151,1,1-trimethyl-N-((trimethylsilyl)oxy)silylamineHCID 178503892HCID 178503892, Verbindung

Produkt 1

HCID 85469493N*5*-(3,5-Dichloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole-3,5-diamineAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a 5 mL microwave vial, (Z)-methyl N′-cyano-N-(3,5-dichlorophenyl)carbamimidothioate (156 mg, 0.6 mmol, Eq: 1.00) and N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (160 mg, 900 μmol, Eq: 1.5) were combined with CCl4 (1 ml) to give a colorless suspension which was capped and heated in a 80° C. oil bath for 2.5 hr. The mixture was concentrated in vacuo and MeOH added. The mixture was stirred at RT for 18 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the crude material was purified by preparative TLC (silica gel, 1.0 mm, 9:1 DCM/MeOH) to give product which was recrystallized from MeOH and dried in vacuo (89° C., 2 torr, overnight) to give 32 mg (22%) of desired product as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. customto give a colorless suspension which
  2. customwas capped
  3. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo and MeOH
  4. additionadded
  5. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  6. customthe crude material was purified by preparative TLC (silica gel, 1.0 mm, 9:1 DCM/MeOH)
  7. customto give product which
  8. customwas recrystallized from MeOH
  9. customdried in vacuo (89° C., 2 torr, overnight)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f56b8cd1cb0c4c449ffb382609d13e6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382218B2

Notizen zur Reaktion

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