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Diisobutylaluminumhydride → 5-(2-Hydroxypropan-2-yl)nicotinaldehyde

HRID 1048950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1048950
[OH:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11](OC)=[O:12])[CH:8]=[N:9][CH:10]=1)([CH3:4])[CH3:3].[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C>C1(C)C=CC=CC=1.ClCCl>[OH:1][C:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:11]=[O:12])[CH:8]=[N:9][CH:10]=1)([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 66684512Methyl 5-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 867030855-(2-Hydroxypropan-2-yl)nicotinaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (−78° C.) solution of the title compound from Step B (0.50 g, 2.6 mmol) in toluene (15 mL) and dichloromethane (15 mL) was added a solution of diisobutyl aluminum hydride in toluene (1.0 M, 6.0 mL, 6.0 mmol). After 10 min, the reaction was quenched with water (5 mL), allowed to warm to room temperature and dried with magnesium sulfate. Concentration of the filtrate under reduced pressure provided the title compound: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.10 (s, 1 H), 8.99 (d, J=2.3 Hz, 1 H), 8.93 (s, 1 H), 8.30 (s, 1 H), 2.22 (br s, 1 H), 1.67 (s, 6 H).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with water (5 mL)
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9958c0105344d328c238fa50fa90615
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382226B2

Notizen zur Reaktion

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