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Hydrochloric Acid → (3-(((6-(2,2-Dimethylpropyl)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)oxy)methyl)phenoxy)acetic acid

HRID 1049394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1049394
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[O:26][CH2:27][C:28]([O:30]CC)=[O:29])=[N:14][C:15]=1[CH2:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH3:18][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:16][C:15]1[N:14]=[C:13]([O:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[C:25]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[O:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:8][CH3:9])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[F:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 117759712Ethyl 2-(3-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)phenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 117759655(3-(((6-(2,2-Dimethylpropyl)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)oxy)methyl)phenoxy)acetic acidAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(3-(((5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6-neopentylpyridin-2-yl)oxy)methyl)phenoxy)acetate (77 mg) in THF (3.0 mL) and methanol (3.0 mL) was added 1N aqueous sodium hydroxide solution (1.0 mL), and the mixture was stirred at 50° C. for 30 min. To the reaction mixture was added 1N hydrochloric acid (1.0 mL), and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (63 mg) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-551f2791cda54438a82a43bd3556cdae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09382188B2

Notizen zur Reaktion

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